Houska, Güney Dakota'nın Vermillion kentinde doğup büyüdü. İlk çocuğu Aubree'ye 17 yaşında hamile kaldı ve 2009'da doğum yaptı. Aubree'nin babası Adam Lind tacizciydi ve bağımlılıkla mücadele ediyordu, bu da Houska'nın onu terk etmesine ve Aubree'nin tek velayetini almasına neden oldu.
2011 yılında Houska, genç bir anne olarak hayatını ve kızı Aubree ve eski erkek arkadaşı Adam Lind ile olan ilişkilerini belgeleyen Teen Mom 2'nin kadrosuna katıldı. Gösteri başarılı oldu ve Houska izleyiciler arasında hızla popülerlik kazandı. Platformunu hikayesini paylaşmak ve diğer genç annelere ilham vermek için kullandı.
Houska, on yıldan fazla bir süre Teen Mom 2'de görünmeye devam etti ve bu süre zarfında iki çocuğu daha oldu:Watson Cole (2017 doğumlu) ve Layne Ettie (2018 doğumlu), şimdiki kocası Cole DeBoer'dan. Ayrıca "Chelsea'nin Seçimi:Sağlıklı, Mutlu Bir Hayata Yolculuğum" (2018) ve "Bu Parayla İlgili Değil:Bir Umut, İnanç ve Hayatta Kalma Hikayesi" (2021) adlı iki kitap yazmıştır.
Houska, Teen Mom 2'deki çalışmalarının yanı sıra Aubree Says adında başarılı bir giyim markası ve Chelsea + Cole Home adında bir ev eşyaları markası da kurdu. Ayrıca birçok ulusal dergide yer aldı ve sosyal medyada büyük bir takipçi kitlesine sahip.
2022'de Houska, 11 sezonun ardından Teen Mom 2'den ayrılacağını duyurdu. Ailesine ve diğer projelere odaklanmak istediğini belirtti. Houska'nın son bölümü Eylül 2022'de yayınlandı.
Teen Mom 2'den ayrıldığından beri Houska, işleri ve sosyal medyadaki varlığı üzerinde çalışmaya devam ediyor. Ayrıca çeşitli yardım kuruluşlarında yer aldı ve akıl sağlığı ve bağımlılık hakkında konuştu.
Houska, gerçekçi kişiliği ve ailesine olan bağlılığıyla tanınıyor. Birçok genç anneye ilham kaynağı oldu ve zorlukların üstesinden gelip başarıya ulaşmanın mümkün olduğunu gösterdi.