Gregory Porter her zaman şapka takmaz. Gregory Porter, zengin bariton sesi ve blues, caz ve folk gibi tarzlarda şarkı söylemesiyle tanınan, Grammy Ödüllü bir caz şarkıcısı ve söz yazarıdır. Şapkalara olan tutkusuyla tanınıyor; kendine özgü şapkası, Bakersfield, Kaliforniya'da yetiştiği döneme ve caz etkilerine bir gönderme olarak kullandığı Kangol beresidir.