Riboz sentez nasıl

pratik bir , dört aşamalı bir yöntem temel olarak Swern oksidasyonu teknik veL- arabinoz türevinin 2 -hidroksi grubunun ters ile birlikte daha sonra stereo bir azalma ile bir L -arabinoz, riboz türevinden sentezleyebilir. Işlemi doğru bir şekilde yapıldığı takdirde J Sahne göre, bu özel yöntemin sonuçları deneysel veriminde önemli bir artışa işaret korumalı L - arabinoz türevlerinden , nispeten yüksek bir yüzde 76.3 verim , gösterebilir. Things You 16.4 g
L - arabinoz ihtiyacınız olacak , 38,6 g
100 millimolar metil beta - L - arabinopiranosid , 300 millimolar kuru dimetil formamiddir
130 mililitre
2,2 - dimetoksipropan Amberlyst 15 , mekanik karıştırıcı
Dimetil sülfoksit ( DMSO)
örneğin LiAlH4
EtOH
yüzde 80 AcOH
metil beta-L- ribopiranoside gibi indirgeme maddesi
Oksalil klorür
1 g
Silika jel kolon kromatografisi cihazları
Bunsen beki
Daha Talimatları 1.L - arabinoz türevi 3 yeterince saf , renksiz şurup oluşturun

göster

Beher L- arabinozdan ,4- O- izopropiliden- beta-L- arabinosid, . Bu, 16.4 g , 38.6 g, 100 milimol metil beta-L- arabinopiranosid karıştırılması ile elde edilir 300 milimolar Amberlyst 15 , 1 g varlığında, kuru dimetil formamid içinde 130 mililitre 2,2- dimetoksipropan . Bu, 18 saat boyunca oda sıcaklığında mekanik karıştırma gerekir. Reçine filtre edin ve çözücüyü buharlaştırmak ve ardından m - ksilen ile üretilen tortu birlikte buharlaştırın. Ürün, şurup benzeri şeklinde , L- arabinoz olduğu .
2P Swern oksidasyonu için, L - arabinoz türevini tabidir. Bu Organic Chemistry tarafından açıklandığı gibi , toksik metallerin kullanımının önüne geçen bir standart kimyasal bir işlemdir. Dimethylchlorosulphonium iyon -78 santigrat derece ile oksalil klorür ile reaksiyona sokulması , DMSO tarafından oluşturulur. Bu ara madde, daha sonra intramoleküler olarak ürünü elde etmek üzere de- protonlanır , bir kükürt ilid , oluşturmak üzere de- protonlanır.
3

etkili bir indirgeyici madde varlığında indirgenmesi ile devam edin , gibi sıfır santigrat derece veya LiAlH4 EtOH LiAlH (OtBu ) 3 , gibi .
4

için bileşiğin eklenmesi ile (henüz ayrılmış olmayabilir )türevinin izopropiliden grubu de- koruma yüzde 80 AcOH , metil beta-L- ribopiranoside ve aşırı sıyrılmaya , silika jel kolon kromatografisinetabi tutulması ile elde edilen karışımın istenmeyen grupları.
5

Swern oksidasyon , redüksiyon ve de- koruması ile tekrarlayın elde edilen karışım , daha sonra 0.8 molar HCI ile muamele edilerek , nihai bileşiğin de , anomerik pozisyonu korumak ,orta aşama verimi artırmak için.
6

bir asit katalizör ile reaksiyon karışımının nötralize hidrojen iyonu olarak Dowex 50W katyon değişim reçinesi ( H +) , nihai , gerekli ürün, L - riboz .

oluşturmak formu olarak